| 明治４５・ 7 | 文部省告示第１７５号により北海道庁立小樽商業学校設立認可 |
| 大正 ２・ 1 | 学則制定・甲種商業学校（本科３年・予科２年）生徒定員５００名 |
| 大正 ２・ 4 | 校舎一部（屋内体操場）落成 初代校長 黒沼義介着任 開校式（入学者１００名・甲組・乙組・教職員８名） 校訓・校章制定 制服はサージ詰襟・黒編上靴 |
| 大正 ２・ 7 | 開校記念日を７月９日に定める |
| 大正 ２・１０ | 寄宿舎開設 |
| 大正 ２・１１ | 校舎全面落成 |
| 大正 ６・ ５ | 第一回修学旅行出発（本科３年５１名・伏木方面） |
| 大正 ６・ ９ | 屋内体操場・銃器室増築 |
| 大正 ６・１１ | 校友会誌「尊商」創刊号発行 |
| 大正 ７・ ３ | 第一回卒業式（４５名） 尊商会発足 |
| 大正 ７・ ４ | 生徒定員７５０名となる |
| 大正 ７・ ７ | 制帽に白線三本つく |
| 大正 ８・ ３ | 校歌制定（作詞 若松亮・作曲 玉川 瓶也） |
| 大正 ９・ ２ | 緑ヶ丘にジャンプ台新設 |
| 大正１０・ ７ | 父兄会設立（のち後援会となる） |
| 大正１０・ ８ | 四教室増築 |
| 大正１０・ ９ | 全国中等学校剣道大会において本校剣道部優勝 |
| 大正１１・ ３ | 学則改正、本科・予科制廃止 修業年限五年となる |
| 大正１１・１０ | 全国中等学校対抗陸上競技大会において本校陸上部優勝 |
| 大正１１・１２ | 創立十周年記念式 |
| 大正１２・ ２ | 屋内体操場を残して校舎焼失 |
| 大正１２・ ４ | 生徒定員９００名となる |
| 大正１２・１１ | 校舎再建 |
| 大正１２・１２ | 寄宿舎一棟焼失 |
| 大正１３・ ８ | 二教室並びに校友会設置 プール落成 |
| 大正１４・ ２ | 第一回全国スキー選手権大会におけるリレー種目で本校スキー部優勝 |
| 大正１４・ ４ | 生徒定員１，２５０名となる |
| 大正１５・ ８ | 二教室増築 |
| 昭和 ２・１２ | 屋内体操場増築 |
| 昭和 ３・１１ | 寄宿舎落成 |
| 昭和 ５・ ９ | 全国中等学校剣道大会において本校剣道部優勝 |
| 昭和 ６・ ６ | 全日本学生連盟剣道大会において本校剣道部優勝 |
| 昭和 ８・１０ | 創立二十周年記念式 記念事業として校舎増築（玄関・実践室・柔道場） 寄宿舎改築 |
| 昭和１３・１１ | 余市郡赤井川村字落合の道有地を本校校友会へ払い下げ |
| 昭和１６・１２ | 太平洋戦争始まる 文部大臣通達により第２５期生繰り上げ卒業となる |
| 昭和１８・ ９ | 創立三十周年記念式 |
| 昭和１９・ ４ | 「教育ニ関スル戦時非常措置方策」により 北海道庁立小樽第二工業学校が併設され、 第三学年以下は同校機械・電気通信・工業化学・土木の各科に編入 |
| 昭和２０・ ３ | 同じく「非常措置方策」により五年制・四年制同時に卒業 |
| 昭和２０・１０ | 屋内体操場を残し校舎焼失 |
| 昭和２１・ ３ | 小樽第二工業学校卒業式（３０期１４３名） |
| 昭和２１・ ４ | 北海道庁立小樽商業学校へ復帰 |
| 昭和２２・ ４ | 新制中学校発足により第三・二学年は併置中学生となる |
| 昭和２２・１１ | 後援会を解散、親師会となる |
| 昭和２２・１２ | 北海道立小樽商業学校となる |
| 昭和２３・ ４ | 学制改革により北海道立小樽商業高等学校となる （男女共学、生徒定員１，２００名） 高校第三学年二学級・第二学年三学級・第一学年四学級・ 併置中学五学級をもって発足 |
| 昭和２３・１０ | 定時制課程開設 小樽市立商業学校（夜間制本科四年・専修科二年）生徒を編入 第四・第三学年は一学級ずつ、第二・第一学年は二学級ずつで発足 |
| 昭和２３・１１ | 定時制課程開設記念式 |
| 昭和２４・ ３ | 新制第一回（９７名）ならびに旧制（３３期３６名）卒業式 |
| 昭和２５・ ４ | 総合制実施により北海道緑陵高等学校となる 普通科６学級・商業科１８学級・定時制商業科８学級をおく |
| 昭和２６・ ４ | 女子制服（腕章つき）制定 |
| 昭和２６・ ７ | 小学区制実施にともない普通科生徒４５名桜陽高校へ転学、 潮陵高校から４４名転入学 |
| 昭和２８・ ９ | 創立四十周年記念式 |
| 昭和３５・１０ | 文部大臣および財団法人日本映画教育協会から視聴覚教育賞をうける |
| 昭和３６・１１ | ジャンプ台設置 |
| 昭和３８・ ９ | 創立五十周年記念式 |
| 昭和３９・ ４ | 総合制廃止にともない普通科募集停止 |
| 昭和４１・ ４ | 北海道小樽商業高等学校と改称 |
| 昭和４３・ ７ | 高体連全国大会において女子ボート部優勝 |
| 昭和４３・１２ | 学校林に植樹 |
| 昭和４４・ ３ | 山上グラウンド購入 |
| 昭和４４・ ６ | 文部省教育課程（情報処理教育）研究指定校となる |
| 昭和４４・１０ | 制帽着用自由化 |
| 昭和４６・ ６ | 第一回宿泊研修実施（支笏湖） |
| 昭和４７・ ２ | 寄宿舎閉寮式 |
| 昭和４７・ ９ | 山上グラウンドに植樹記念碑「緑風の碑」（第十四期生寄贈）設置 |
| 昭和４８・ ７ | 創立六十周年記念式 |
| 昭和５２・ ６ | 校舎改築工事着工 |
| 昭和５５・１０ | 校舎落成記念式挙行 |
| 昭和５６・ ９ | 前庭に「大石」説明板（第十九期生寄贈）設置 |
| 昭和５８・ ４ | 生徒用バッジ制定、女子腕章を廃止 |
| 昭和５８・１０ | 創立七十周年記念式挙行 |
| 昭和５９・ ８ | ＬＬ設置 |
| 昭和６０・ ４ | 商業科一学級減（商業科５学級・情報処理科２学級となる） |
| 昭和６０・１２ | プール上屋完成 |
| 平成 ２・ ９ | グラウンド整備 |
| 平成 ３・ ４ | 商業科一学級減（商業科４学級・情報処理科２学級となる） |
| 平成 ５・１０ | 創立八十周年記念式 |
| 平成 ７・ ３ | 屋内体育館及び合宿所改築完成 |
| 平成 ７・ ４ | 商業科一学級減（商業科３学級・情報処理科２学級となる） |
| 平成 ８・ ２ | 豊浜トンネル岩盤崩落事故（犠牲者 ２年２組角田理恵さん） |
| 平成１２・ ４ | 商業科一学級減（商業科・情報処理科各２学級となる） |
| 平成１４・ ３ | 大規模改造工事完了 |
| 平成１４・１０ | 点字ブロック設置工事 |
| 平成１５・ ３ | 構内ＬＡＮ構築 |
| 平成１５・ ６ | 創立九十周年記念植樹を教職員・ＰＴ会 ・在校生・同窓生の参加により 赤井川村の学校林にて実施 |
| 平成１５・１１ | 創立九十周年記念集会 |